감독: 곽재용
주연: 손예진, 조승우, 조인성

자막: 한국어, 영어
오디오: 돌비디지털
발매일: 2006-02-02
제작사: 베어엔터테인먼트
화면비율: 1.85:1
케이스: DVD케이스

상영시간 - 127분
자막 - 한국어
더빙 - 한국어 영어
화면비율 - 2.35 : 1
오디오 - DD 5.1 & dts, NTSC
지역코드 - 3

같은 대학에 다니는 지혜(손예진 粉)와 수경은 연극반 선배인 상민(조인성 粉)을 좋아한다. 그러나 호들갑스러운 수경은 친구 지혜에게 상민에게 전해줄 연애편지 대필을 부탁하게 되고, 지혜는 어쩔 수 없이 수경의 이름으로 자신의 마음을 상민에게 고백한다. 지혜는 자신이 쓴 연애편지로 수경과 상민이 맺어지는 것을 지켜보며 안타까워 하지만, 우연하게도 상민과 자꾸만 마주치게 된다.
그러던 어느 날, 지혜는 다락방에서 우연히 엄마 주희(손예진 粉)의 비밀상자를 발견하고, 자신의 사랑과 너무나 닮은 엄마의 클래식한 사랑을 조금씩 알게 된다.
1968년. 준하는 여름방학을 맞아 시골 삼촌댁에 놀러가고 우연히 성영감네 외손녀 성주희를 만난다. 아버지가 국회의원인 주희는 할아버지가 말해준 귀신 나오는 집에 준하와 같이 가고, 그러면서 주희는 순박한 준하에게 매력을 느낀다. 소나기 때문에 타고온 배를 잃어버린 준하와 주희는 밤늦게 집에 들어가게 된다. 준하는 집에 돌아가는 길에 반딧불을 잡아주고 주희는 고맙다는 표시로 목걸이를 준하에게 준다. 그렇게 둘은 헤어진다.
어느날, 준하의 친구 태수가 준하에게 연애편지 대필을 부탁하고, 준하는 태수가 좋아하는 사람이 주희란 사실을 알고 놀란다. 하지만 준하는 태수에게 그 사실을 말하지 않고 주희에게 태수의 이름으로 편지를 써준다.

부모와 자신의 사랑에 얽힌 우연에 내심 의아해하던 지혜. 상민에 대한 생각은 더욱 깊어만 가고 수경과의 사이는 벌어진다. 수경과 다툴때마다 지혜는 후회하고 낙담한다.
그럴즈음 소나기를 만난 지혜는 우연히 만난 상민이 자신의 옷을 벗어 비를 가려주자 그도 자신을 좋아할지 모른다는 느낌을 받는다. 그러나 상민이 수경을 더 사랑하고 있음을 알게 된 지혜는 상민을 포기한다.

태수는 남다른 매력을 가진 주희에게 호감을 가지고 그런 태수에게 미안한 마음을 가지던 준하. 그러나 준하가 편지를 대신 써준다는 사실을 아버지에게 들킨 태수는 준하와 주희의 사랑을 인정하게 된다. 하지만 부모의 간섭을 견디지 못한 태수는 자살을 기도하는데...

지혜는 우연히 상민이 비 오는 날 했던 행동을 알게 된다. 상민이 사실 자신을 위해서 비를 맞으며 달려와 주었다는 사실에 감동하고 마는 지혜. 결코 우연이 아니라는 사실... 그길로 상민에게 달려가는 지혜의 눈에는 눈물이 고인다.

몇 년이 흘러 주희는 대학생이 된다. 주희는 시위현장에서 우연히 옛날 그 남자를 만나고 둘은 결혼하게 되는데...