월스트리트 최고의 실력을 자랑하는 투자 전문 벤처 기업가이자, 플레이보이인 잭 캠벨. 그는 13년 전 사랑하는 연인 케이트와의 약속을 뒤로 한 채 줄곧 성공만을 향해 달려온다.

하얀 눈이 내리는 크리스마스 이브, 이날도 늦게까지 일에 빠져있던 잭은 마지막으로 회사를 나와 식료움 가게에 들어선다. 그곳에서 잭은 복권을 바꾸러 왔다가 강도로 돌변한 거리의 부랑아 캐쉬를 만나 뜻밖의 상황에 처하는데, 잭 특유의 사업가적 수완을 발휘해 위기를 모면한다. 그리고 캐쉬의 복권이 자신의 인생을 완전히 뒤바꿔 놓으리란 걸 모른 채, 집으로 돌아간다.

크리스마스 날! 즐거운 캐롤에 잠이 깬 잭은 낯선 침대에 두 아이와 강아지, 옛 애인 케이트에 둘러싸여 있는 자신을 보고 소스라치게 놀라 뉴욕의 집으로 돌아간다. 그러나 자신의 펜트하우스와 회사에서 문전박대를 당한다.

그리고 자신이 가장 아끼는 차 페라리를 몰고 나타난 캐쉬를 만나 사건의 전모를 전해듣는다. 캐쉬는 잭이 케이트와 함께 하는 삶을 택했을 때의 인생을 경험하고 있다고 한다. 게다가 그것을 끝내는 것은 전적으로 잭 자신이 알아서 해야한다는 수수께끼 같은 말을 남긴 채 사라지는데...