1958년이 저물어 갈 무렵, 허드서커사의 워링 허드서커 회장(Waring Hudsucker: 찰스 듀닝 분)이 44층에서 뛰어내려 자살한다. 머스버거 이사(Sidney J. Mussburger: 폴 뉴먼 분)는 경영권을 장악하기 위해 다른 이사들과 함께 음모를 꾸민다. 무능한 회장을 영입하여 주가를 떨어뜨린 후 이를 다시 사들이려는 것이다. 한편, 시골에서 상경한 노빌(Norville Barnes: 팀 로빈스 분)은 허드서커사의 우편실에 취직한다. 입사 첫날, 노빌은 회장의 청색 편지를 머스버거에게 전하러 간다. 마땅한 회장을 찾지 못해 고민하던 머스버거는 어리숙한 노빌을 전격 회장으로 추대한다. 아르고스 신문사의 기자 에이미(Amy Archer: 제니퍼 제이슨 리 분)는 취재를 위해 신분을 속이고 노빌에게 접근한다. 노빌과 가깝게 지내면서 에이미는 점점 그의 열정과 순수함에 애정을 느낀다. 머스버거의 예상과는 달리, 노빌은 훌라 후프를 개발해 큰 성공을 거둔다. 초조해진 머스버거는 노빌이 엘리베이터 보이의 아이디어를 도용했다는 거짓 정보를 신문사에 넘긴다. 회장자리에서 쫓겨나게된 노빌은 절망하여 자살을 기도한다. 그 때, 허드서커 회장이 천사가 되어 나타나 청색 편지가 전달되지 않았음을 상기시킨다. 편지엔 출세만을 목표로 삼았던 자신의 삶이 얼마나 공허했었는가에 대한 고백과 함께, 차기 회장이 실패를 두려워않고 마음껏 뜻을 펼 수 있도록 자기 재산을 전부 증여하겠다는 내용이 적혀 있었다. 노빌은 자신을 속인 에이미를 용서하고, 허드서커사의 진정한 회장이 되어 꿈을 이루어 나간다.