죽마고우인 홀든 맥네일(Holden McNeil: 벤 아플렉 분)과 벤키 에드워드(Banky Edwards: 제이슨 리). 이 두 남자는 컬트코미디 만화 '띨띨이와 중독자'의 성공으로 큰 인기를 누리고 있는 만화가이다. 어느날 같은 코미디 만화가인 알리사 존스(Alyssa Jones: 조이 로렌 아담스)를 만나자 홀든은 이 아름답고 매력적인 여성에게 여지없이 빠져들고 만다. 알리사의 초대로 설레이는 마음으로 파티에 참석하게된 홀든. 그러나 무대에서 노래를 부르는 그녀의 모습을 넋을 잃고 바라보다 최악의 상황을 목격하고 마는데. 알리사의 애인이라며 나타나 그녀와 찐한 키스를 나누고 있는 사람이 바로 남자 아닌 여자였던 것이다.

절망에 빠진 홀든, 레즈비언임을 알고 여자끼리의 섹스는 어떠냐며 얄굿은 질문만을 알리사에게 퍼붓는 친구 밴키가 얄밉기만 하다. 결국 홀든과 알리사는 친구로 지내기로 약속하는데 이것이 홀든에게는 딜레마였다. 알리사에게 특별한 감정을 지닌 채 그녀와 단순히 친구사이로만 지낼 수 있단 말인가? 특히 잠자리를 같이 하지 않은 여자와 말이다. 이것은 알리사도 마찬가지였다.

한편 알리사와 가가워지자 이번엔 벤키가 문제다. 가장 친한 친구를 잃었다는 생각에 깊은 절망감에 휩싸인 벤키는 알리사와 자신 둘 중 하나를 선택하라고 겁을 주고. 심지어 그녀의 고교시절 난잡한 성관계 때문에 붙여진 '열린 지퍼'라는 별명을 들먹이며 그녀와의 관계를 멀어지게 하려고 애쓴다. 가장 친한 친구와 사랑하는, 그러나 레즈비언인 여자. 홀든은 세 사람이 행복해 지는 방법으로 세명이 함께 잠자리를 가지자는 발칙한 제안을 하는데