모든 예술 작품이 작가의 페르소나를 투영하고는 있지만 <해리 파괴하기>에서의 우디 앨런은 자신의 영혼을 들여다 보는 과정을 사뭇 진지하게 이야기 하고 있다. 정신 병원에 다니는 알콜,마약중독의 작가 해리. 그가 쓰는 글들은 모두 그가 주변 사람들과의 관계에서 얻은 실화들을 바탕으로 한다. 그 형태는 상상력이라는 이름으로 포장되어 있지만 실상은 해리 자신이 겪은 일들을 지극히 사실적으로 풀어 나가고 있는 것 뿐이다. 작가의 내면 속에는 그 이상의 다른 어떤 것의 생성이 일어나고 있는 것이 아니라, 현실을 파괴하는 작업만이 끝없이 계속 되는 것이다. 우디 앨런은 이러한 자신의 심각한 고민들을 지금까지 그가 연출한 많은 영화적 기법들을 다시 차용함으로써 또다른 현실의 재연을 시도한다. 영화의 처음에 보여지는 같은 장면의 계속적인 반복이나 초점을 잃은 배우, 후반부의 지옥씬 등 지금까지 우디 앨런의 영화에서 느껴졌던 익숙함과 특유의 쓴맛나는 유머는 여전하다. 그러나 감독 자신이 직접 분한 처연한 페르소나 해리는 인간 내면에 대한 또 다른 질문들을 계속해서 던지고 있다.
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