Composure지의 칼럼니스트 앤디 앤더슨은 코앞의 기사 마감 시간 안에 매우 특별한 임무를 해내야 한다. 데이트 중의 실수로 남자에게 버림받는 여자들에 대한 모든 것들을 직접 경험하여 열흘 안에 기사로 만들어야 하는 것, 다름아닌 '10일 안에 남자친구에게 차이는 법'에 대한 칼럼을 쓰는 것이다.

그녀가 할 일은 멋진 남자를 찾아 그녀와 사랑에 빠지게 한 후, 갖은 방법으로 데이트를 망쳐 남자에게 차이는 것이다. 앤디의 타겟으로 불행히도 잘나가는 광고 회사 직원인 벤자민 배리가 선택된다. 그러나 그는 마침 다이아몬드 회사의 광고 피치를 따내기 위해 광고주가 지목하는 한 여성이 10일 안에 자신을 사랑하도록 만들어야 하는 상황이었다. 그리고 지목받은 여성은 다름아닌 칼럼니스트 앤디 앤더슨. 이제 각자 맡은바 임무를 해내려는 이들의 첫 만남부터 엉뚱한 데이트가 시작된다.

10일안에 남자에게 버림받아야 하는 앤디는 남자들이 싫어하는 여자의 모습을 벤자민에게 보여주며 차이기를 바라고, 벤자민은 반대로 앤디가 자신을 사랑하도록 만들기 위해 그녀의 모든 행동을 참고 견디며 열흘을 버틴다.

그러나 인생은 뜻대로 되지 않는 법, 벤자민의 가족들을 만나 즐거운 시간을 보낸 앤디는 그에게 진실한 사랑의 감정을 조금씩 느끼고, 벤자민 또한 진심으로 그녀와의 데이트를 즐기며 그녀를 조금씩 사랑하게 된다. 그러나 둘은 서로에 대한 진심을 알기도 전에 각자의 꿍꿍이를 알아버리게 되고...

과연 서로 다른 꿍꿍이를 가지고 만난 그들이 과연 모든 사람들이 진실을 찾는 세상에서 기회를 잡을 수 있을까?

<10일 안에 남자친구에게 차이는 법>의 핵심은 진짜 좋아하는 감정을 감추려는 무의식적인 노력을 하는 남녀의 사랑 게임을 은유적으로 묘사한 작품이다. 작품의 두 주인공 중 여자 주인공은 로 골든 글로브를 수상하였던 케이트 허드슨 (앤디 역)이 남자 주인공은 <웨딩 플레너>에 출연 하여 열연을 보여 주었던 매튜 맥커너히가 (벤 역) 맡았다.

앤디 역을 맡았던 케이트 허드슨은 "각본이 아주 특별 하였는데 이야기가 명쾌 하면서도 신랄함이 있었기 때문이었다. 그리고 잘생긴 매튜 맥커너히와 함께 연기 할 수 있어서도 좋았다."라고 하였고 이어 매튜 맥커너히도 작품이 좋았다고 하면서 케이트 허드슨에 관하여 같은 칭찬을 하였다."많은 사람들의 마음을 흔들만한 좋은 작품에 출연하게 되어 행운으로 생각하며 케이트와 같이 재능 있는 배우와 함께 일하게 된 기회도 최고의 경험이었다."라고 회상 하였다.

감독 도날드 패트리는 중요한 두 남녀 주인공의 중요성도 말하였지만 이 작품에서 가장 애정을 갖는 부분은 이야기가 어떻게 전개 될지 예상할 수 없다는 것이라고 하면서 "우선은 재미있는 각본 때문에 아주 많이 웃었다는 것이었다. 그리고 다른 로맨틱 코미디로부터 차별화게 되는 것으로서 예상치 못하는 반전이 숨어 있다는 것이었다."라고 하였다.

<시애틀의 잠 못 이루는 밤>을 포함 많은 로맨틱 코미디를 제작한 린다 옵스트는 작품에 대하여 "이 작품의 가장 매력적인 요소를 말한다면 위트가 넘치는 대사와 로맨스로 몰고 가는 영화구성을 한 곳에 치우치지 않고 잘 균형을 맞춘 절묘한 균형감 이라고 할 수 있다. 대부분의 로맨틱 코미디 작품은 유머 보다는 사랑에 많은 강조를 하였지만 이 작품은 로맨틱과 유머에 같은 비중을 두어 독특한 작품으로 만들었다고 할 수 있다." 라고 설명 하였다.

<10일 안에 남자친구에게 차이는 법>은 마이클 알렉산더와 지니 롱의 원작으로 남자 애인을 만들려면 어떻게 처신을 하여야 할 지에 관한 현명한 주의사항에 관한 이야기들로 이루어졌다. 제작자인 크리스틴 피터스가 책을 발견 하였는데 순간 영화로 만든다면 아주 훌륭한 작품이 될 것이라는 것을 직감적으로 알았다고 한다. 그녀는 작품에 대하여 "책은 아주 사랑스러웠는데 내가 경험 하였던 모든 것을 반추하게 하였음은 물론 다른 사람의 경험도 생각나게 하였다. - 모든 남자 그리고 여자 들이 영화처럼 그들의 관계를 통하여 경험 하였던 일들이었기 때문이었다. 바로 이 영화는 그러한 모든 것들을 완벽하게 보여 주고 있다."라고 하였다.

제작자 린다 옵스트는 기본적으로 이성간의 심리전에 관한 재미있는 부분을 다루었다고 하면서 "심리전을 벌이는 모든 남녀는 서로에게 이기기 위하여는 어떤 일이든 하게 되는데 결국 그 밑바닥에는 애정을 갈구하면서도 그만 게임에 치우치게 되자 정작 신경 써야 할 부분인 서로의 관계진전에 대해서는 잊어버리고 누가 이기냐 하는 승부욕에 빠지기 쉽다."라고 설명 하였다. 이러한 남녀 심리전에 관한 연기를 완벽하게 보여준 두 남녀 배우와 훌륭한 연출력을 보여준 감독 도날드 패트리의 조화가 완벽하게 이루어진 결과 라고 하였다.

제작자 로버트 에반스는 감독에 관하여 "로맨틱 코미디를 자주 연출하면서 점차적으로 입증을 하여 주었고 이제는 이 분야의 대가라고 할 수 있다."라고 말하였다. 그가 연출한 로맨틱 코미디 작품은 샌드라 블럭이 주연한 <미스 에이젠트> 와 줄리아 로버츠가 주연한 <미스틱 피자>였는데 <10일 안에 남자 친구에게 차이는 법>을 맡았던 이유는 탁월한 각본은 물론 에 출연, 아카데미 후보로 올랐고 골든 글러브를 수상한 케이트 허드슨과 함께 일할 수 있는 기회가 있었기 때문이었다.

감독 도날드 패트리는 "로 영화에 데뷔한 그녀를 보고 얼마나 놀라운 재능을 겸비한 배우라는 것을 알았고 이번 작품으로는 코미디 부분에도 놀라운 재능을 보여줄 수 있는 기회가 될 것이라는 확신을 가졌다. 관객들도 그녀에 대하여 작품만큼 사랑스럽고 상상외의 연기 스타일을 발견 하게 될 것이다." 라고 하였다.

제작자인 린다 옵스트는 매튜 맥커너히와 함께 <콘텍트>에서 일한적이 있다고 하면서 "그는 사탕과 같은 부드럽고 달콤한 남자이다. 그는 텍사스 출신으로 이성간의 심리전을 다루는 영화에서 그를 본다는 것은 아주 재미있는 설정이다. 왜냐하면 그의 타고난 남성적인 면을 생각할 때 남성 관객들은 결국은 그가 승리할 것이라 믿을 것이고 여자 관객들은 이기든 지든 상관없이 그를 쳐다보는 것으로만 해도 충분하다고 생각할 것이다."라고 말하였다.

앤디 역의 케이트 허드슨은 자신이 맡은 역에 대하여 "잡지 기자이지만 화장품이나 액세서리에 관한 기사에만 머무는 것이 아니라 꿈이 원대한 기자이며 아주 재치 발랄한 뉴욕의 일하는 여성이다. 그러면서 모든 여자가 바라는 그리고 모든 남자들이 데이트 하기를 원하는 모든 사람의 여자이다. 물론 그렇게 완벽해 보이는 그녀에게도 약점이 있고 고난이 닥쳤을 때에는 이겨내기 위한 노력의 위험 부담이 더욱더 많다고 할 수 있다."라고 설명 하였다.

매튜 맥커너히도 자신이 맡은 역할에 관하여 "벤도 앤디와 같은 류의 남자로 모든 여자들의 동경대상이 된다. 그러나 극중에는 자신의 목적을 달성 하기 위하여 앤디가 주는 모든 속박과 고통을 감내하는 인내심을 보여주게 되고 앤디는 한 남자의 인내심이 어디까지인지를 시험하게 된다. 그렇게 서로에게 벽을 쌓다가 그 장애를 허물고 마침내 서로의 진심을 알게 된다."라고 설명 하였다.
제작자 린다 옵스트는 작품에 관하여 "이성간에 문제를 아주 동등하게 다룬 것으로 남자들이 여자들을 어떻게 보느냐 그리고 여자들이 남자들을 어떻게 보느냐에 관한 것을 이야기 하려고 하였지만 결국은 이성간의 문제는 서로가 알 수 없는 수수께끼라는 것을 알 수 있었다" 라고 하였다.

세계에서 가장 로맨틱한 도시 중의 하나인 뉴욕에서 촬영 되었고 장소로는 '그레니치 빌리지','스테에튼 아일랜드 페리호', '메디슨 스퀘어 가든' 그리고 '맨하탄 브리지'에서 촬영 하였다.

보석에도 많은 신경을 썼지만 가장 신경을 썼던 것 중의 하나는 의상이었는데 두 남녀 주인공과 주위 출연 배우들도 패션이나 광고업에 근무 하는 사람들이었기 때문이었다. 모든 의상들은 극 중의 직업에 맞추어 현대 스타일로 방향을 잡았다. 의 의상을 맡았던 카렌 패치가 맡아 진행 하였으며 제작자들도 합류하여 케이트 허드슨의 의상을 위하여 파리까지 날라가 맞는 의상을 찾아냈다.

모든 의상은 케이트 허드슨의 훌륭한 의상 스타일 감각과 완벽한 몸매에 맞추어 준비 되었고 파티장면에서 사용하였던 목걸이의 87케럿 노란 펜던트는 다이아몬드 제작자인 헤리 윈스톤이 특별 제작한 것이었다.

헤리 윈스톤 은 1932년부터 제 3대가 가업을 잊고있는 헐리웃과 일한 유명한 다이아몬드 디자인 회사로 아카데미 시상식 때 주요 여배우들의 보석들을 책임지고 있다. 대표적인 배우로는 니콜 키드만, 할 베리, 기네스 펠트로우, 조디 포스터, 마돈나, 소피아 로렌 그리고 엘리자베스 테일러 그리고 그 이외에도 많은 배우들이 그의 보석을 착용 하였다.

참고로 케이트 허드슨이 착용 하였던 일명 '이사도라'라고 하는 노란 목걸이는 약 $5,280,000이고 5케럿의 노란 다이아몬드가 박힌 귀걸이는 약 $125,000의 가격을 갖고 있는 보석이다.