광고 회사의 아트 디렉터인 케이트(제니퍼 애니스톤 분)는 일과 사랑, 모두에서 성공을 바라는 커리어 우먼이다. 현재 그녀는 새로운 광고 프로젝트를 성공시켜 승진하기를 기대하고 있지만, 사장은 케이트가 미혼이라는 이유로 그녀를 신용하지 않고 설상가상으로 그녀가 몰래 사모하고 있는 직장 동료 샘(케빈 베이컨 분)은 미혼여성에게는 관심조차 없다. 이 두가지의 문제를 해결하기 위해 고민하던 케이트는 친구의 달콤한 충고에 귀가 솔깃히는데, 그 것은 친구의 결혼 피로연에서 우연히 함께 찍은 사진 속의 남자, 닉(제이 모어 분)을 자신의 약혼자라고 속이는 것. 결국 케이트는 이 사진 한 장으로 승진기회를 얻게 됨은 물론 샘과 급속도로 가까위져 아슬아슬한 로맨스를 만들어 나간다. 한편 케이트를 처음 본 순간부터 그녀에게 호감을 갖게 된 닉은 케이트의 요청을 받아들여 광고주와의 식사때까지 그의 약혼자가 되어 주기로 하고, 그녀의 아파트에서 함께 머물게 되는데.