올랜도(Orlando: 틸다 스윈톤 분)는 엘리자베스 1세 시대의 16세 귀족 소년이다. 여왕(Queen Elizabeth I: 쿠엔틴 크리스프 분)은 소년의 여성적인 미모에 반해 영원히 늙지말고 죽지도 말라고 말하는데 과연 여왕의 말대로 올랜도는 400년을 살아 남성과 여성 사이를 오가는 인간이 된다. 올랜도는 약혼녀를 버리고 러시아 대사의 딸 사샤(Princess Sasha: 샤롯 발랜드리 분)에게 반하여 그녀와 도피를 계획하지만 약속 장소에 사샤가 나타나지 않음으로써 실연당한다.
사랑의 아픔은 올랜도를 시 세계에 빠지게 만들고 올랜도는 유명한 시인 닉 그린(Nick Greene/Publisher: 헤스콧 윌리암스 분)을 집에 초대한다. 그러나 귀족의 여유와 위선에 신랄한 비판을 가하는 그린의 거친 태도를 이기지 못한 올랜도는 시를 포기하고 터키 대사를 자원한다. 터어키에서 올랜도는 영국과 터키의 관계를 돈독히 하는 등 많은 애를 쓰지만 반란군이 쳐들어오자 전쟁터의 공포에서 벗어나기 위해 잠이 든다.
잠에서 깬 그녀는 완전한 여성으로 변한 몸이 되어 영국으로 돌아온다. 그리고는 사교계에 빠져드는데 남성들의 우월주의를 뼈에 저리게 느끼게 된다. 설상가상 여자는 재산을 소유할 수 없는 법 때문에 자신의 집과 재산을 몰수당할 위기에 놓인다. 그때 독립주의자 쉘머딘(Shelmerdine: 빌리 제인 분)을 만나 올랜도는 사랑에 빠지고 아이를 갖는다. 현대 여성이 되어 아이를 낳은 올랜도는 자신의 이야기를 작품으로 쓰고 자신의 저택을 찾아가 보며 운명의 굴레를 벗어난, 남자도 아니고 여자도 아닌 완전한 인간이 되었음을 확인한다.