릴리(안젤리카 휴스턴 분)는 마피아 보스인 보보(Bobo Justus: 팻 힝글 분)에게 경마 사기로 번 돈을 상납하며 그의 보호아래 살고 있는 전문 사기꾼이다. 모전자전격으로 그의 아들인 로이(Roy Dillon: 존 쿠삭 분) 역시 술집 손님으로 가장해 바텐더를 상대로 사기 행각을 벌여 돈을 뜯으며 살아가는 애송이 사기꾼이다. 그러나 릴리는 아들 로이를 남동생이라고 사람들을 속이는 데 사실, 어릴 때부터 사기판에 뛰어든 릴리는 14살때 로이를 낳았던 것이다. 모자라기엔 좀 어색하고 남매라기엔 다소 어정쩡하고 또 그렇다고 애인이라기엔 너무 징그러운 그런 묘한 분위기가 그들 사이에 흐른다. 그러다 릴리와의 불화 끝에 가출한 로이는 한탕주의자인 마이라(Myra Langtry: 아네트 베닝 분)를 만나 점차 사랑하는 사이로 발전해 간다. 젊고 유혹적인 마이라에게 반한 로이. 그러나 그는 8년만에 만난 릴리의 질투와 방해로 고민에 빠지고 만다. 한편 릴리에게서 돈 냄새를 맡은 마이라는 그녀를 미행해 차 트렁크에 어마어마한 거금이 들어있음을 발견한다. 마이라는 로이와의 관계를 막는 방해꾼을 제거하고 거액의 돈을 거머쥐기 위해 릴리를 죽이려하나 오히려 그녀에게 당하고 만다. 릴리는 보보에게 상납할 돈이 부족하자 목숨을 부지하기 위해 로이의 돈을 훔치러 그의 집에 숨어든다. 그러나 로이에게 발각된 릴리는 사기꾼의 세계에서 벗어나자는 그와 말다툼을 벌이다 그만 아들을 죽이고 만다. 아들을 사랑하지만 그의 죽음 앞에서도 돈을 챙겨야할 정도로 냉혹하고 비정한 세계에서 사는 릴리. 그녀는 눈물을 흘리면서도 바닥에 흩어진 돈을 주워 떠난다.