샘(Sam: 매튜 브로데릭 분)은 미국 중서부의 작은 마을에서 일하는 천문학자이며 타고난 로맨티스트이다. 매기(Maggie: 멕 라이언 분)는 뉴욕에 거주하는 사진작가이자 콜라주 아티스트이다. 이들에겐 한 가지 공통점이 있다. 둘 다 연인으로부터 매정하게 버림받았다는 사실이다. 서로 단 한 번도 만난 적이 없는 이들 두 사람은 뉴욕의 로맨틱한 아파트에 사랑의 둥지를 튼 과거의 연인들을 감시하고 복수하기 위해 우연히 만나게 된다. 샘은 어린 시절부터 사랑을 가꿔 온 린다(Linda: 켈리 프리스톤 분)를 되찾기 위해 혈안이다. 매기는 매혹적이며 사랑의 기술도 뛰어나지만 자신을 차버린 프랑스 연인인 안톤(Anton Depeaux: 체키 카료 분)에게 철저하게 복수하기 위하여 가슴에 독을 품는다. 린다와 안톤은 샘과 매기가 자신들을 감시하고 있다는 것을 눈치채지 못한 채 아주 열심히 사랑을 즐기고 샘과 매기는 온갖 기발한 방법으로 이들을 골탕 먹인다. 그러나 연인을 되찾겠다는 샘의 일념과 배신한 남자에게 복수하겠다던 매기의 계획은 네 사람의 관계가 어느 누구도 예상하지 못했던 방향으로 전개되면서 아주 미묘하게 차질이 빚어지는데....