롭 고든(Rob Gordon: 존 쿠삭 분)은 레코드 가게 '챔피언쉽 비닐'을 운영하는 30대의 노총각이다. 노총각이라고는 해도 같이 지내는 여자 친구도 있고, 음악광이기 때문에 현재 직업에도 그런대로 만족하는 편이다. 함께 일하는 배리(Barry: 잭 블랙 분)와 딕(Dick: 토드 루이소 분) 역시 엄청난 음악광들인데, 각종 음반과 노래의 제목, 순서까지 정확하게 기억하는 등, 그야말로 걸어다니는 팝뮤직 백과사전이라고 할 만한 친구들이다. 하지만, 느슨하게 삶을 즐기던 롭에게도 위기의 순간이 닥쳐왔다. 오랜동안 사귀어온 여자친구 로라(Laura: 이벤 헤이즐 분)가 갑작스레 이별을 선언하고 집을 나간 것이다. 게다가, 꼴사나운 늙은이(Ian Raymond: 팀 로빈스 분)의 집으로 거처를 옮겼다. 정말 생각만해도 끔찍한 일이다. 롭의 삶은 순시간에 불이 나간 암흑세계가 되어버리고, 그는 번번이 여자들에게 차이기만 하는 자신의 처지를 개탄한다. 초등학교 때부터 그랬다. 롭의 첫번째 여자친구. 그녀는 언제나 롭과 키스를 나누던 바로 그 벤치에서 다른 남학생과 입을 맞추고 있었다. 대학에 와서 사귄 페니(Penny: 조엘러 카터 분)는 동침하는 문제로 의견충돌이 빚어져 헤어졌는데, 후문에 의하면 곧이어 사귄 남자친구와는 그것이 결코 문제되지 않았다고 한다. 세 번째로 만난 찰리(Charlie Nicholson: 캐서린 제타-존스 분)는 정말 멋진 여자. 아름답고, 똑똑하고, 재치있고...하지만 그녀는 롭에게 너무 과분한 상대였다. 찰리와 헤어진 슬픔에 허우적거리다 만난 상대가 네 번째 여자친구인 사라(Sarah: 릴리 테일러 분). 마침 그녀도 실연의 아픔을 달래고 있었다. 하지만 그녀 역시 떠나버렸다. 얼마간 외로운 시절을 보내고 만난 여자가 바로 로라다. 처음부터 그녀는 잘나가는 변호사였다. 그녀는 정말 특별했고 자기만의 독특한 매력을 갖고 있었다. 롭은 그녀의 모든 것을, 심지어 그녀의 냄새까지 그리워했다. 로라를 향한 그리움에서 벗어나지 못한 롭은 결국 지난 4명의 여자친구들을 찾아나선다. 자신이 차인 원인을 분석하기 위해서다. 그들과 대화를 나누면서 롭은 자신의 삶과 태도에 조금은 문제가 있었음을 느끼기 시작한다. 그리고 그의 생활은 조금씩 변해간다.