재능있는 젊은 건축가 오스카는 동료 피터와 함께 일하는데, 마침 부유한 사업가 찰스 뉴먼의 새로운 건축사업에서 9천만 달러짜리 계약을 따내게 된다. 우연히 오스카가 동성연애자라고 생각한 찰스는 오스카의 일에 대한 열정에 감명받아 그에게 새로운 임무를 맡기는데, 그것은 바로 자신의 애인 에이미를 감시하는 것. 사실은 게이가 아니지만 엄청난 돈이 걸려있는 거래를 좌지우지할 수 있는 찰스의 부탁을 거절할 수 없는 오스카는 게이인 척 하고 에이미를 감시하기 시작하는데, 그녀의 미모와 매력에 점점 애정을 느끼게 된다. 결국 오스카는 그녀가 자신이 꿈에 그리던 이상형임을 발견하고. 그러나 에이미도 오스카가 게이라고 믿고 그에게 전혀 감정을 느끼지 못한다. 심지어 오스카 앞에서 목욕까지 하는데...게다가 우여곡절 끝에 오스카의 친구들, 가족들까지도 그가 게이라고 믿게 된다. 그리고 오스카는 시카고에서 가장 유명한 게이가 되어버린다. 설상가상으로 게이 콘테스트에서 '최고의 게이'상을 받게되는 오스카! 이제 그는 거짓말을 계속하며 사랑을 잃는 대신 직업에서 성공할 것인가, 진실을 밝히고 사랑을 쟁취할 것인가 하는 갈등의 기로에 서게 되는데.