맨하탄 최고의 상류층인 캐더린(Kathryn Merteuil: 사라 미셸 갤러)과 세바스찬(Sebastian Valmont: 라이언 필립)은 의붓 남매. 캐더린의 남자 친구 코트 레이놀즈(Court Reynolds: 찰리 오코넬 분)가 순진한 세실에게 가버리자 질투에 휩싸인 캐더린은 복수하기 위해 세바스찬에게 세실을 유혹해 잠자리를 같이 해 달라고 부탁한다. 재력과 외모, 젠틀한 매너를 모두 갖춘 세바스찬은 지금가지 수많은 여자들을 거친 전력을 가지고 있고, 세실이 그에겐 너무 쉬운 정복의 대상이기는 하지만 캐더린의 부탁을 들어준다. 원래 캐더린의 목표는 코트와 세실을 헤어지도록 하는 것. 그러나 세실은 엉뚱하게도 자신의 첼로 교습을 맡은 로널드 클리포드(Ronald Clifford: 숀 패트릭 토마스 분)에게 마음을 빼앗긴다. 타켓이 된 여자는 바로 잡지에 '혼전 순결'을 서약하는 글을 기고한, 새 학장의 딸 아네트(Annette Hargrove: 리즈 위더스푼 분), 세바스찬은 가을 학기가 시작하기 전가지 정숙한 아네트를 유혹해서 잠자리를 할 수 있을 것인가를 두고 캐서린에게 내기를 건다. 만일 세바스찬이 실패하면 그의 애마인 1956년 형 재규어를 캐더린에게 주고, 성공하면 그들의 부모들이 결혼하기 이전에 세바스찬이 항상 요구했던 것, 즉 캐더린이 세바스찬에게 하룻밤을 제공해야 한다는 것이 조건. 세바스찬은 아네트의 마음을 빼앗기 위한 공략을 펼치지만, 다른 여자들과는 달리 좀처럼 빈틈을 보이지 않는 아네트 때문에 점점 애가 탄다. 그러다 아네트는 조금씩 세바스찬에게 마음을 열어 가고, 세바스찬은 그녀로 인해 그 동안 잊고 지내던 웃음을 되찾는다. 드디어 그녀의 마음을 사로잡은 세바스찬. 그러나 그는 침대로 이끄는 아네트를 뒤로 한 채 방을 나와 버린다. 그에게 무슨 변화가 일어난 걸까? 진정으로 아네트를 사랑하게 된 세바스찬. 그에게 있어 아네트는 더 이상 게임의 목표가 될 수 없다. 세바스찬이 아네트 때문에 이제 자신에게는 관심이 없어졌음을 알게 된 캐더린은 불같은 질투에 휩싸이고, 그녀의 질투심은 또 다른 사건을 몰고 오는데.....